Anna Di Prospero legfőbb témája saját maga, 2010 és 2012 között készült önarcképei nagyvárosok (New York, Madrid, Basel, Düsseldorf, Párizs, hogy csak párat említsünk) kultikus és markáns épületei előtt készültek. A néha teljesen kitekert pózban látható fotós munkáival elsősorban saját maga elfogadását, illetve a másokkal való kapcsolatait és a környezettel azonosulást vizsgálja. Szerinte az önarckép a lehető legjobb terápia arra, hogy igazán megismerjük magunkat és bevalljunk olyan dolgokat, amik elől máskülönben elmenekülnénk.